Η Μονή Γρηγορίου είναι κτισμένη πάνω στη θάλασσα, τον 14ο αιώνα, στη Ν.Δ. πλευρά της χερσονήσου, ανάμεσα στις Μονές Διονύσου και Σίμωνος Πέτρα και είναι αφιερωμένη στον ‘Αγ. Νικόλαο. Σύμφωνα με χειρόγραφο κώδικα, ιδρύθηκε από τον Όσιο Γρηγόριο τον Σιναϊτη.
Το Καθολικό τοιχογραφήθηκε το 1779 από τους ζωγράφους Γαβριήλ και Γρηγόριο από την Καστοριά.
Η Μονή Γρηγορίου διαθέτει δέκα παρεκκλήσια και τέσσερα κελιά στις Καρυές. Ο Ρώσος περιηγητής του 18ου αιώνα Μπάρσκυ αναφέρει ότι η μονή ανακαινίζεται το 1500, και ότι στην μεγάλη πυρκαγιά του 1761 χάθηκαν σχεδόν όλα τα κειμήλια και τα έγγραφα που υπήρχαν εκεί.
Μετά ακολουθεί μία περίοδος παρακμής, όταν με την βοήθεια ηγεμόνων της Μολδοβλαχίας, η Μονή ανοικοδομείται. Μέσα στο Καθολικό της Μονής φυλάσσονται πολλά κειμήλια και εικόνες, από τις οποίες ξεχωρίζουν εκείνες του Αγ. Νικολάου, της Θεοτόκου Γαλακτοτροφούσας και της Θεοτόκου Παντάνασσας.
Στη βιβλιοθήκη φυλάσσονται 297 χειρόγραφα, περίπου 4.000 βιβλία και πολλά έγγραφα. Η Μονή Γρηγορίου κατέχει τη δέκατη έβδομη θέση στην ιεραρχία των καθιδρυμάτων του Αγίου Όρους. Λειτουργεί κοινοβιακά από το 1840 με σιγίλλιο του πατριάρχη Ανθίμου Δ΄.
Εκτός από το αντιπροσωπείο των Καρυών έχει σαν εξαρτήματά της 4 Καθίσματα και 5 κελιά. Σήμερα η Μονή Γρηγορίου αριθμεί 75 μοναχούς.
